Langsung ke konten utama

Gugus Pelindung

Gugus Pelindung dalam Sintesis Organik

        Reaksi kimia memiliki gugus fungsi lebih dari satu reaksi dan memerlukan reaksi selektif untuk menghindarkan terjadinya reaksi terhadap seluruh gugus fungsi yang ada akibat pengaruh pereaksi yang berlebihan. Dalam mendapatkan reaksi yang selektif terhadap gugus fungsi yang menjadi sasaran perubahan reaksi, maka gugus fungsi lain yang memiliki potensi untuk terserang diberi perlindungan. Perlindungan terhadap gugus fungsi yang diharapkan tidak mengalami perubahan tersebut dilakukan dengan cara melindungi gugus fungsi tersebut secara selektif agar tidak terserang oleh pereaksi yang diberikan. Semua gugus fungsi memiliki cara tertentu melalui penggunaan pereaksi untuk melindunginya, baik gugus karbonil, hidroksil, amino, ikatan rangkap, dan gugus lainnya.
Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap. Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi.
Sering kali reaksi yang diinginkan muncul dan disertai dengan reaksi pada bagian lain dari molekul, yang ditandai dengan munculnya gugus fungsional baru. Kelompok fungsional ini biasanya adalah situs yang paling reaktif dalam molekul, dan sulit untuk melindungi satu kelompok fungsional lain dari reaksi terjadi. Oleh karena itu setiap sintesis yang diusulkan harus dievaluasi setiap langkahnya untuk mengetahui kemungkinan reaksi samping yang dapat muncul, hal ini karena bisa saja dapat menurunkan atau memodifikasi struktur dengan cara yang tidak diinginkan. Untuk melakukan hal ini dibutuhkan pemahaman tentang bagaimana variasi dalam struktur dapat mempengaruhi reaktivitas kimia. Pemahaman tersebut juga didukung melalui pengetahuan tentang mekanisme reaksi dan stereokimia.
Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula. Tahapan ini disebut sebagai deproteksi.
Gugus pelindung (PG) adalah suatu kerangka kerja molekul yang diperkenalkan ke gugus fungsional tertentu (FG) dalam molekul poli-fungsional untuk memblokir reaktivitas di bawah kondisi reaksi yang diperlukan untuk membuat modifikasi tempat lain dalam molekul.

Gugus pelindung memiliki persyaratan tertentu untuk bisa bereaksi dalam reaksi kimia, yaitu sebagai berikut :
1. Gugus pelindung yang digunakan harus lebih reaktif
2. Gugus pelindung yang dipakai harus dengan mudah bereaksi dengan molekul target.
3. Kondisi reaksi dalam memasukkan gugus pelindung harus stabil.
4. Dapat dimasukkan pada kondisi reaksi ringan
5. Gugus pelindung harus dapat dengan mudah dihilangkan tanpa mengganggu reaksi akhir.
          Berikut gugus fungsi yang paling reaktif (menyebabkan masalah reaktivitas) dan paling sering digunakan dalam reaksi. yaitu :
          Gugus fungsional yang biasa ditemui dalam sintesis organik, reaktif terhadap reagen nukleofilik atau elektrofilik yang  selektif dan hal ini memerlukan deaktivasi oleh masking dengan gugus pelindung.
Berikut gugus pelindung yang sering dipakai dalam sintesis organik,yaitu :
       Salah satu contohnya adalah alkohol, untuk gugus alkohol adalah gugus eter sebagai gugus pelindung. Eter adalah gugus yang paling reaktif. Eter melindungi gugus alkohol dapat dikelompokkan dalam kategori berikut:
a.    Gugus pelindung silil eter 


b.    Gugus pelindung asetal
     perlindungan ini menggantikan proton asam pada alkohol bagian eter yang tidak aktif.


Berikut contoh dari mekanisme reaksi untul kategori a (gugus pelindung silil eter) :
Contoh mekanisme reaksi, berdasarkan reaksi umum diatas :

DAFTAR PUSTAKA
Greene, Theodora W. 1991. Protective Groups in Organic Synthesis. Jhon Wiley and Sons. New York
https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_pelindung (diakses 12 April 2017).
https://profiles.uonbi.ac.ke/andakala/files/sch_504_protecting_groups_in_organic_synthesis.pdf (diakses 12 April 2017).
Warren, Stuart. 1983. Peciptaan Sintesis Organik. Yogyakarta : Gadjah Mada University Press.










Komentar

  1. Unknown11 April 2017 pukul 19.01

    Halo mba Defia, mau tanya dong dikatakan bahwa gugus pelindung dapat dimasukkan pada kondisi reaksi ringan. Maksud dari reaksi ringan itu apa sih? Mohon dijawab ya

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown12 April 2017 pukul 09.00

      Terimakasih atas pertanyaannya, maksud dari reaksi ringan disini adalah reaksi yang dimana gugus pelindung dan gugus fungsional dapat dengan mudah bereaksi satu sama lain

      Hapus
  2. Unknown11 April 2017 pukul 22.05

    bisakah anda menjelaskan tentang maksud deaktivasi oleh masking?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown12 April 2017 pukul 09.10

      Terima kasih atas pertanyaannya, maksud dari deaktivasi oleh masking disini yaitu reaksi tersebut di deaktivasi menggunakan gugus pelindung yang akan melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung

      Hapus
    2. Unknown12 April 2017 pukul 09.14

      Deaktivasi disini maksudnya adalah deproteksi yaitu penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi, sehingga gugus tersebut tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut pada reaksi

      Hapus
  3. Lili Kadariah12 April 2017 pukul 03.19

    Baiklah disini saya ingin bertanya , berikan contoh dari gugus pelidung amina sekunder .
    Terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown12 April 2017 pukul 09.30

      Terima kasih atas pertanyaannya. Salah satu contoh gugus pelindung untuk amina sekunder yaitu gugus karbamat(uretan). Gugus ini merupakan gugus pelindung asam amino paling baik. Karbamat ini dibuat dari amina

      Hapus
  4. Unknown12 April 2017 pukul 05.37

    pertanyaan saya, bagaimana cara melindungi molekul yang mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, serta berikan contoh. terimakasih.

    BalasHapus
  5. Firdaus Juanda12 April 2017 pukul 06.45

    selamat malam, saya ingin bertanya bagaimana caranya apabila kita ingin menlindungi gugus fungsi yang spesifik. misalnya ada 1,2-hidroksi toluen, bagaimana jika kita hanya ingin melindungi gugus OH pada posisi metanya tanpa melindungi gugus hidroksi pada posisi ortonya? mohon penjelasannya. terima kasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown12 April 2017 pukul 09.42

      Selamat malam, terima kasih atas pertanyaan saudara juanda untuk gugus spesifik pada senyawa 1,2 dihidroksi toluena atau 1 metil 2,3 dihidroksi benzena. Pada senyawa benzena, memiliki karakteristik yang istimewa yaitu pengaruh orto, meta dan para. Untuk melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil, dapat digunakan gugus pelindung yang memiliki pengaruh meta, sehingga gugus pelindung tersebut akan melindungi gugus hidroksi pada posisi meta terhadap metil pada benzena.

      Hapus
  6. Unknown12 April 2017 pukul 06.59

    Mau nanya ni, bagaimana cara kita dapat menentukan suatu gugus pelindung dapat digunakan dalam suatu reaksi sintesis? Apakah ada spesifikasi khusus dari gugus pelindung dari suatu reaksi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown12 April 2017 pukul 09.58

      Terima kasih atas pertanyaannya, untuk menentukan gugus pelindung dalam suatu reaksi maka kita harus melihat dan menganalisis gugus fungsi apa yang terdapat pada reaksi tersebut. Karena salah satu syarat dari gugus pelindung adalah dapat bereaksi dengan senyawa pereaksi yang berfungsi untuk mereduksi (deproteksi) gugus fungsi yang ada pada senyawa tersebut. Tentu saja ada spesifikasi khusus dalam menentukan gugus pelindung pada suatu reaksi. Seperti yang saya paparkan pada tabel diatas ada kolom ketahana gugus pelindung dan gugus pelindung ini dapat reaktif dengan senyawa yang bagaimana. Contohnya seperti gugus pelindung untuk senyawa aldehid adalah asetal. Nah gugus asetal ini rekatif terhadap senyawa elektrofil dan bersifat oksidator

      Hapus
  7. Zehan Andriana12 April 2017 pukul 07.12

    Saya ingin bertanya, apa yang akan terjadi jika kondisi reaksi saat memasukkan gugus pelindung tidak stabi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.49

      jika seperti itu, gugus lain yang memiliki sifat yang sama yang seharusnya tidak bereaksi akan ikut bereaksi juga. karena ketidak stabilan reaksi tersebut.

      Hapus
  8. Anonim12 April 2017 pukul 07.57

    saya ingin bertanya, gugus pelindung setelah hasil sintesis akan dihilangkan. bagaimana cara menghilangkan gugus pelindung tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown12 April 2017 pukul 10.57

      Terima kasih atas pertanyaannya, pada awal reaksi sintesis gugus pelindung akan mereduksi atau menghilangkan gugus fungsi pada suatu senyawa yang ingin direaksikan. Nah, pada tahap reaksi sintesis, senyawa yang sudah dihilangkan gugus fungsinya menjadi gugus pelindung akan disintesis untuk mendapatkan molekul target yang diinginkan, pada tahapnya senyawa ini akan direaksikan dengan reagen-reagen tertentu untuk mendapatkan molekul target tersebut. Mungkin itu jawaban yang dapat saya berikan

      Hapus
  9. Unknown12 April 2017 pukul 14.41

    Bisa tidak suatu reaksi itu rusak/terganggu dengan adanya gugus pelindung? bagaimana mengatasinya?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.50

      ka seperti itu, gugus lain yang memiliki sifat yang sama yang seharusnya tidak bereaksi akan ikut bereaksi juga. karena ketidak stabilan reaksi tersebut.

      Hapus
  10. Unknown12 April 2017 pukul 15.38

    Saya ingin bertanya, dari penjelasan diatas dijelaskan bahwa gugus alkohol dilindungi dengan silil ester, apakah kita bisa menggunakan ester yang lain? Mengapa kebanyakan rekasinya menggunakan silil ester?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.51

      iya, karena senyawa tersebut merupakan gugus pelindung yang stabil

      Hapus
  11. Unknown12 April 2017 pukul 16.05

    Sayan ingin bertanya Mengapa gugus pelindung dapat dihilangkan dengan menggunakan asam/basa?

    BalasHapus
  12. Unknown10 Mei 2017 pukul 21.53

    bagaimana mekanisme reaksi untuk menghilangkan gugus pelindung? apakah akan berpengaruh pada sifat senyawanya? mohon penjelasannya

    BalasHapus
  13. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.04

    mengapa pada senyawa yang mengandung gugus yang sama dan diproteksi, tetapi hanya 1 gugus yg bereaksi dengan reagen atau terputus dari senyawa nya ?

    BalasHapus
  14. Unknown10 Mei 2017 pukul 22.26

    Apa perbedaan proteksi dan deproteksi ?

    BalasHapus
  15. Unknown10 Mei 2017 pukul 23.23

    Mohon penjelasan terkait syarat gugus pelindung yaitu "dapat dimasukkan pada kondisi reaksi ringan" reaksi ringan yang dimaksud bagaimana ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.52

      maksud dari reaksi ringan disini adalah reaksi yang dimana gugus pelindung dan gugus fungsional dapat dengan mudah bereaksi satu sama lain

      Hapus
  16. Nesya el Hikmah11 Mei 2017 pukul 00.50

    kenapa setiap gugus fungsi memiliki gugus pelindung beda beda ?

    BalasHapus
  17. Romeida B.P. Sinaga11 Mei 2017 pukul 01.26

    Apakah gugus pelindung dapat terbaca pada FTIR?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.53

      Iya, tentu saja akan terbaca. Pada penelitian untuk membuktikan apakah gugus pelindung tersebut benar adanya dalam suatu molekul tertentu

      Hapus
  18. Firdaus Juanda11 Mei 2017 pukul 02.08

    apakah gugus pelindung hanya dapat melingdungi gugus fungsi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.56

      iya, menurut sepemahaman saya seperti itu, karena itulah tugas dari gugus pelindung

      Hapus
  19. Unknown11 Mei 2017 pukul 02.57

    apakah pada semua senyawa kimia yang dilakukan sintesis total harus memiliki gugus pelindung?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.55

      Tergantung dari jenis reaksi dan struktur dari prekursornya apakah stabil atau tidak, dan tergantung dari kondisi reaksi

      Hapus
  20. Unknown11 Mei 2017 pukul 03.30

    gugus pelindung jenis apa yang baik untuk melindungi.?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gugus Fungsi

Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokkan pada pengelompokan senyawa. Gugus fungsi adalah suatu gugus atom atau atom yang menentukan sifat suatu senyawa karbon. Gugus fungsi merupakan salah satu faktor yang dapat mempengaruhi stuktur molekul karena hal ini dapat mempegaruhi sifat kimia dan sifat fisika pada struktur, seperti reaksi, titik didih,titik leleh, dan sebagainya Tabel beberapa gugus fungsional: ( https://kimia08.files.wordpress.com/2012/05/bab-1-gugus-fungsi.pdf ) Berikut beberapa penjelasan mengenai gugus fungsi yang ada diatas : 1. Gugus Fungsi Alkanol/Alkohol Alkohol disebut juga alkanol. Alkanol adalah senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi hidroksil (-OH) pada rantai atom karbon. Secara umum   Berikut contoh senyawanya :   Rumus umum alkoho l adalah R – OH atau j...
30 komentar
Baca selengkapnya

Regangan Ruang

Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom karbonnya tertutup. Sehingga termasuk hidrokarbon siklik, karena sifatnya siklo alkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Kamus umum sikloalkana adalah CnH 2n . Struktur siklo alkana biasanya di gambarka n dalam b entuk segi banyak (poligon), titik sudut pada poligon tersebut merupakan atom-atom karbon yang membentuk cincin, dan garis-garis merupakan c-c (http://bandycom.blogspot.co.id/2011/03/senyawa-karbon.html). Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5 0 ) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, mole...
16 komentar
Baca selengkapnya