Gugus Fungsi

Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokkan pada pengelompokan senyawa.Gugus fungsi adalah suatu gugus atom atau atom yang menentukan sifat suatu senyawa karbon. Gugus fungsi merupakan salah satu faktor yang dapat mempengaruhi stuktur molekul karena hal ini dapat mempegaruhi sifat kimia dan sifat fisika pada struktur, seperti reaksi, titik didih,titik leleh, dan sebagainya

Tabel beberapa gugus fungsional:

(https://kimia08.files.wordpress.com/2012/05/bab-1-gugus-fungsi.pdf)

Berikut beberapa penjelasan mengenai gugus fungsi yang ada diatas :
1. Gugus Fungsi Alkanol/Alkohol
Alkohol disebut juga alkanol. Alkanol adalah senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi hidroksil (-OH) pada rantai atom karbon. Secara umum

 

Berikut contoh senyawanya :

 

Rumus umum alkohol adalah R – OH atau juga ditulis sebagai C_nH_(2n+2)O. Senyawa alkohol dapat dibedakan berdasarkan jumlah gugus fungsi hidroksil yang dimilikinya. Monoalkohol adalah alkanolyang mempunyai satu gugus –OH  dengan rumus molekul secara umum yaitu C_nH_2n+1OH. Contohnya metanol yang memiliki struktur CH₃-OH. Dialkohol adalah alkanol yang mempunyai dua gugus –OH biasa disebut diol. Rumus molekul dialkohol secara umum yaitu CH_2n(OH)₂ dengan n = 2, 3, 4,… Contoh dialkohol yaitu 1,2-etanadiol dengan struktur HO-CH₂– CH₂-OH. Alkohol yang memiliki tiga gugus fungsi –OH disebut trialkohol. Polialkohol adalah senyawa alkanol yang memiliki banyak gugus –OH (http://kimiadasar.com/alkohol/)

           

Berdasarkan letak terikatnya gugus hidroksil (—OH), alkohol dibedakan:

1. Alkohol primer = alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C primer
2. Alkohol sekunder= alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C sekunder
3. Alkohol tersier= alkohol yang gugus —OH-nya terikat pada atom C tersier

Berdasarkan jumlah gugus —OH yang terikat:

1. Alkohol monovalen= alkohol yang hanya memiliki sebuah gugus —OH
2. Alkohol divalen= alkohol yang memiliki dua buah gugus —OH
3. Alkohol polivalen= alkohol yang memiliki lebih dari dua gugus —OH (banyak sekali) 

2. Gugus Fungsi Alkoksi Alkana/Eter 

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter (https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/eter/).       
Eter (alkoksi alkana) dianggap berasal dari substitusi satu atom H pada alkana dengan gugus fungsi –OR. Simak beberapa senyawa alkoksi alkana berikut.

Tabel beberapa senyawa alkoksi alkana

Dari rumus molekul senyawa – senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C,maka rumus umum alkoksi alkana dinyatakan sebagai:

C_nH_2n+2O

Struktur alkoksi alkana juga dapat dilihat sebagai suatu atom O yang diapit oleh dua gugus alkil, R dan R’, yang dapat sama atau berbeda. Oleh karena itu, rumus di atas dapat ditulis sebagai:

R – O – R’

R dan R’ adalah gugus alkil yang dapat sama atau berbeda. Berdasarkan R dan R’, alkoksi alkana dapat digolongkan menjadi :

1. Alkoksi alkana tunggal/ sederhana, yakni alkoksi alkana dengan dua gugus alkil yang simetris, yakni R = R’. Contohnya adalah dimetil alkoksi alkana (CH₃ – O – CH₃).
2. Alkoksi alkana majemuk, yakni alkoksi alkana dengan dua gugus alkil yang asimetris, R ≠ R’. Contohnya adalah etil metil alkoksi alkana (CH₃ – O – C₂H₅).

Tata Nama Eter

Penamaan senyawa eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu penamaan dengan alkil eter (trivial, atau nama umum) dan alkoksi alkana (IUPAC).

1. Tata Nama Trivial

Pada tata nama eter secara trivial, nama kedua gugus alkil disebutkan lebih dulu, kemudian diikuti kata eter. Bila gugus alkilnya berbeda maka nama alkil diurutkan berdasarkan abjad, tapi bila kedua gugus alkilnya sama maka diberiawalan di-. Sebagai contoh, perhatikan struktu berikut.

CH₃ – O – CH₃ dimetil eter (R = R’)

 CH₃ – O – CH₂ – CH₃ etil metil eter (R ≠ R’)

C₂H₅ – O – C₃H₇ etil propil eter (R ≠ R’)

2. Tata Nama IUPAC

Pada tata nama IUPAC, bila gugus alkilnya mempunyai jumlah rantai C yang tidak sama maka alkil yang bertindak sebagai alkoksi (R – O) adalah alkil dengan jumlah C yang lebih kecil,kemudian diikuti nama rantai alkananya (R). Bila digambarkan, cara penamaan tersebut adalah sebagai berikut:

(http://kimiadasar.com/eter-pengertian/)

 3. Gugus Fungsi Alkanal/Aldehid

Aldehid adalah senyawa yang mengandung satu gugus karbonil (satu ikatan rangkap C=O) sehingga mudah mengalami adisi. Adisi aldehid dengan hidrogen menghasilkan alkohol primer, sedangkan adisi aldehid dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol sekunder. Selain itu aldehid juga dapat dioksidasi menghasilkan asam karboksilat. Aldehid termasuk kedalam senyawa sederhana, karena tidak memiliki gugus-gugus reaktif yang lain, seperti –OH atau Cl yang terikat pada atom karbon pada gugus karbonil. Gambar di bawah ini merupakan struktur kimia dari aldehid. Gugus aldehid dituliskan sebagai –CHO dan tidak pernah dituliskan sebagai COH. Sehingga penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan alkohol.

             

(https://dwidaryantiscience.wordpress.com/2015/06/12/gugus-fungsi-senyawa-karbon-alkanal-atau-aldehid/)      

Tata Nama Aldehid
Aldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama trivial sering dipakai. Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

( http://fungsi.web.id/2015/06/aldehid-pengertian-struktur-dan-gugus-fungsi.html ) 
4. Gugus Fungsi Alkanon/Keton 
Alkanon merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil



Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon mempunyai rumus umum sebagai berikut :

                         

            
Tata Nama Keton
Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon.
2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran “ Keton “.
Contoh sebagai berikut :

(http://kimia-asyik.blogspot.co.id/2011/01/keton-alkanon.html)

5. Gugus Fungsi Asam Alkanoat/Asam Karboksilat 

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.           

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R           : Alkil
Ar          : Aril

-COOH   : Gugus karboksil
Contoh : Asam asetat

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm (https://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/asam-karboksilat/).

Tata Nama Asam Karboksilat

         Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel
Tabel Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus	Nama Trivial	Nama IUPAC
H–COOH	Asam format	Asam metanoat
CH3–COOH	Asat asetat	Asam etanoat
CH3–CH2–COOH	Asam propionat	Asam propanoat
CH3–(CH2)2–COOH	Asam butirat	Asam butanoat
CH3–(CH2)3–COOH	Asam valerat	Asam pentanoat
CH3–(CH2)4–COOH	Asam kaproat	Asam heksanoat
CH3–(CH2)5–COOH	Asam enantat	Asam heptanoat
CH3–(CH2)6–COOH	Asam kaprilat	Asam oktanoat
CH3–(CH2)7–COOH	Asam pelargonat	Asam nonanoat
CH3–(CH2)8–COOH	Asam kaprat	Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat:

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Contoh Penamaan Asam Karboksilat Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah
IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat
Trivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat
Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO₂H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.
Tabel Penataan Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)

Rumus Struktur	Nama Trivial	Nama IUPAC
HOOC – COOH	Asam oksalat	Asam etanadioat
HOOC – CH2– COOH	Asam malonat	Asam propanadioat
HOOC –(CH2)2–COOH	Asam suksinat	Asam butanadioat
cis – HOOC – CH=CH – COOH	Asam maleat	Asam cis–butenadioat
trans – HOOC – CH=CH – COOH	Asam fumarat	Asam trans–butenadioat
HOOC – (CH2)4– COOH	Asam adipat	Asam heksanadioat

( http://fungsi.web.id/2015/06/struktur-gugus-fungsi-asam-karboksilat.html )

6. Gugus Fungsi Ester/Alkil Alkanoat
Ester adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi —COOR, dengan R adalah gugus alkil. Ester juga mempunyai rumus kimia yang sama dengan asam karboksilat yaitu CnH2nO2 sehingga berisomer gugus fungsi.

Tata Nama Ester 

Sama seperti turunan alkana yang lain, ester memiliki peraturan dalam tata nama IUPAC yaitu:

1. Gugus —COOR dalam ester terpisah dalam penamaannya, yaitu dibagi atas —COO dan —R
2. Gugus —COO adalah gugus alkanoat, sedangkan gugus —R adalah gugus alkil
3. Gugus —R selalu berada dekat oksigen (O) pada —COO
4. Gugus sebelah —COO (tidak —OR ; alkil) adalah rantai cabang, dan, atom C-nya bergabung dengan atom C pada —COO
5. Penamaannya adalah alkil + alkanoat. Jadi, gugus alkil dulu baru disebutkan gugus alkanoat
6. Semua gugus —COOR masuk ke dalam rantai utama
7. Dalam penamaan IUPAC ester,jika ada cabang, —COO selalu mendapatkan nomor 1 dan masuk dalam rantai utama

Sedangkan untuk tata nama trivial sebagai berikut :

1. Nama lazimnya adalah alkil alkil ester, sama seperti eter
2. Alkil alkil pada nomor 1 tidak diurutkan berdasarkan abjad
3. Dalam nama lazim, pasti ada atom O di tengah-tengah(https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/11/ester-alkil-alkanoat-turunan-alkana/)

Tata Nama Asam Karboksilat Ø Menurut IUPAC Mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada asam Alkanoat. 1. Rantai utama adalah rantai yang paling panjang yang mengandung gugus fungsi COOH. Nama alkanoat sesuai dengan rantai pokok diberi ahkiran ‘’oat’’. 2. Penomoran dimulai dari gugus fungsi. 3. Penulisan nama dimulai dari nama cabang atau gugus lain, disusun berdasarkan alfabet kemudian dilanjutkan rantai pokok. Ø Menurut Trivial Penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Contoh Penamaan Asam Karboksilat: penamaan asam karboksilat Ø Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat. Contoh: Ø Tabel penataan nama asam karboksilat tabel penataan asam karboksilat

Today Deal $50 Off : https://goo.gl/efW8EfMenurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.11.
Tabel 6.11 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus	Nama Trivial	Nama IUPAC
H–COOH	Asam format	Asam metanoat
CH3–COOH	Asat asetat	Asam etanoat
CH3–CH2–COOH	Asam propionat	Asam propanoat
CH3–(CH2)2–COOH	Asam butirat	Asam butanoat
CH3–(CH2)3–COOH	Asam valerat	Asam pentanoat
CH3–(CH2)4–COOH	Asam kaproat	Asam heksanoat
CH3–(CH2)5–COOH	Asam enantat	Asam heptanoat
CH3–(CH2)6–COOH	Asam kaprilat	Asam oktanoat
CH3–(CH2)7–COOH	Asam pelargonat	Asam nonanoat
CH3–(CH2)8–COOH	Asam kaprat	Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat:

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Contoh Penamaan Asam Karboksilat Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah
IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat
Trivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat
Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO₂H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.
Tabel 6.12 Penataan Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)

Rumus Struktur	Nama Trivial	Nama IUPAC
HOOC – COOH	Asam oksalat	Asam etanadioat
HOOC – CH2– COOH	Asam malonat	Asam propanadioat
HOOC –(CH2)2–COOH	Asam suksinat	Asam butanadioat
cis – HOOC – CH=CH – COOH	Asam maleat	Asam cis–butenadioat
trans – HOOC – CH=CH – COOH	Asam fumarat	Asam trans–butenadioat
HOOC – (CH2)4– COOH	Asam adipat	Asam heksanadioat